Năm 1910, Ermenegildo Zegna (cụ), lúc này 22 tuổi, mở một công ty dệt may tại Trivero, dãy Alpi Biellesi, nước Ý. Công ty nhanh chóng gây được tiếng tăm nhờ vào các sản phẩm dệt kim và đồ len chất lượng cao. Cuối những năm 1930, xưởng len Zegna hoạt động với quy mô lên đến 1 ngàn công nhân đứng máy. Sản xuất thuận lợi, Ermenegildo Zegna thành lập chi nhánh ở New York năm 1938 dù lúc này kinh tế đang gặp khó khăn vì chiến tranh.

Công ty đổi tên là Ermenegildo Zegna và các con (Ermenegildo Zegna and Sons) khi hai con trai của Ermenegildo là Aldo và Angelo tham gia điều hành công ty. Đến năm 1955, số nhân công của Ermenegildo Zegma lên đến 1400 người. Ermenegildo qua đời năm 1966. Hai người con trai của ông lên nắm quyền điều hành. Từ chỗ gia công, may theo thiết kế cho các thương hiệu khác, Zegna đã có dòng sản phẩm tự thiết kế của riêng mình với những bộ đồ dệt kim và len được sản xuất tại xưởng ở Novara.

Đến năm 1999, Zegna có tổng cộng 8 nhà máy ở Italia, 2 nhà máy ở Tây Ban Nha, 3 nhà máy ở Thụy Sĩ, 1 ở Mexico và 1 ở Thổ Nhĩ Kỳ. Công ty là nhà gia công cho các hãng thời trang lớn như Gucci, Yves Saint Laurent và Tom Ford. Bên cạnh những bộ đồ được sản xuất theo dây chuyền, các sản phẩm mang thương hiệu Zegna được làm theo đơn đặt hàng (may đo) của khách hàng.

Cửa hàng đầu tiên của Zegna được mở năm 1980 tại Paris. Năm 1985, cửa hàng thứ hai khai trương tại Milan. Năm 2010, số lượng boutique của Zegna trên khắp thế giới là 560 cửa hàng, trong số đó có hơn 300 cửa hàng dưới quyền quản lý trực tiếp của gia đình Zegna. Những cửa hàng của hãng nằm tập trung chủ yếu ở các thị trường có sức tiêu dùng mạnh với đồ xa xỉ như Mĩ, Châu Âu, Nhật Bản hay gã khổng lồ Trung Quốc.

Aldo Zegna qua đời năm 2000. Người em trai Angelo giữ chức Chủ tịch danh dự của công ty. Năm 2003, để quảng cáo cho bộ sưu tập Xuân Hè và Thu Đông, Zegna đã chọn nam tài tử người Mĩ Adrien Brody (người trẻ nhất trong lịch sử nhận giải Oscar (29 tuổi) và là người Mĩ duy nhất nhận được giải thưởng César của Pháp) làm gương mặt đại diện.

Các sản phẩm của Zegna bao gồm vải, áo vest, cà vạt, áo sơ mi, phụ kiện, kính mắt và đồ thể thao. Năm 2011, Ermenegildo Zegna cho ra mắt dòng nước hoa và khử mùi của hãng. Nhắc đến Zegna là nhắc đến những bộ vest lịch lãm, những đôi giày sang trọng được đặt làm theo yêu cầu của khách hàng. Hầu hết những bộ vest của hãng thường có giá từ 2000 đến 5000 đô la Mĩ.